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        氧化劑直接氧化反應(yīng)之高錳酸鉀氧化法
        上傳作者:2016-05-24 04-52-35 更新時間:handler

        高錳酸鉀氧化法是應(yīng)用十分廣泛的使烯烴發(fā)生順式雙羥基化制備1,2-二醇的一種方法。而1,2-二醇是存在與許多天然產(chǎn)物和具有生物活性的分子中的一個結(jié)構(gòu)單元,正因為如此,研究者對該結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)化相當感興趣。該方法特別適應(yīng)于不飽和酸的雙羥基化,因為不飽和酸容易溶解在堿性溶液中。在堿性溶液中使用水或含水的有機溶劑(乙醇、丙酮)時效果最好;在酸堿溶液或中性溶液中將生成ɑ-羥基酮,甚至生成裂解產(chǎn)物。如果底物不溶于含水的氧化介質(zhì)中,所得產(chǎn)物產(chǎn)率很低。例如:

          

        高錳酸鉀氧化法

         

          通常認為這些反應(yīng)是通過環(huán)狀夢酸酯的途徑進行的,因而能夠控制兩個羥基順式加成。馬來酸反應(yīng)生成內(nèi)消旋酒石酸,而富馬酸轉(zhuǎn)化成(±)-酒石酸的例子可以證明羥基是按照順式加成進行的。通過18O研究的結(jié)果證明,在反應(yīng)過程中,高錳酸根中的氧轉(zhuǎn)到底物上,這一結(jié)果支持了環(huán)狀內(nèi)酯的反應(yīng)機理,反應(yīng)機理如下:

          

        高錳酸鉀氧化法

         

          該反應(yīng)PH對產(chǎn)物分配的影響作用:①羥基離子使環(huán)開裂,進而水解生成順式的鄰二羥基化合物;②通過高錳酸鉀的作用進一步氧化,進而水解生成ɑ-羥基酮,這是兩個競爭性反應(yīng)。若在酸性溶液中雙鍵可能發(fā)生裂解,因此,烯烴雙鍵的高錳酸鉀氧化多羥基化一定要嚴格控制,以防進一步氧化。

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